Halogenación y ozonólisis de alquinos

veamos otras dos reacciones de algunos y empezaremos con la alucinación de algunos así que el peso con mi alquilo de aquí y añado a mi alquiló un equivalente más de halógeno tengo x2 disolventes será tetracloruro de carbono y añadiré estos dos átomos de halógeno a través de mi triple enlace en una adición ante por lo que esos dos halógenos terminaron en lados opuestos uno del otro esta es una adición en ti de mis halógenos así ahora podría añadir dos equivalentes de mi halógeno y si eso sucede cada uno de estos carbonos terminará con dos enlaces halógenos así en mi producto ahora el mecanismo de la alojen acción de alki nos no se ha entendido completamente y debido a eso solo mostraremos un ejemplo práctico en lugar de ver el mecanismo veamos un alc y lo continuaremos dibujando un al 'chino' por aquí aquí tengo a mi carbono con un triple enlace a otro carbono pondré un grupo metilo en un lado aquí escribamos ch3 aquí y pondré un grupo de tilo en este lado tengo ch2 ch3 entonces a ese aquí no añadiré bromo y utilizaré tetracloruro de carbono como mi solvente y diré que un equivalente más de mi bromo es añadido cuando haces tu este geometría tendrá solo un equivalente más así así que añadiré mis dos promos anti uno del otro cierto continuamos mostrando mi enlace triple convirtiéndose en un enlace doble y mis dos bromo se añadirán ante uno del otro se añadirán en lados opuestos de mi doble enlace así y aún tengo un grupo metilo por aquí enlazado al carbono en la izquierda y continuaré poniendo mi grupo metilo así y el carbono en la derecha aún tiene un grupo de tilo unido a él sh2 ch3 este sería el resultado de la alojen acción de éste al 'chino' veamos una reacción más de alc y nos veamos la ozono lisis lado solo lisis de alc y nos déjame continuar escribiendo o show no lisis por aquí y hemos visto esta reacción antes una reacción similar cuando hicimos esto con al menos esta vez lo haremos con alc y nos veamos un alc y no aquí hay un alquilo diré que es un alquilo interno lo que significa que el enlace triple se encuentra en el interior de la molécula no está en el final de la molécula veamos la ozono lisis de alc y los internos primero y cuando estás haciendo los análisis estás añadiendo ozono a la molécula en el primer paso vimos un mecanismo muy muy detallado de la oso noleysis de al que nos puede regresar y ver este vídeo en este vídeo no veremos ningún tipo de mecanismo sólo veremos los productos así que añadimos ozono en el primer paso y en el segundo añadiremos agua y lo que eso hace es que esto es in the two triple enlace y te da ácidos carboxílicos como tus productos dos de ellos continuamos dibujando esos dos ácidos carboxílicos y luego trataremos de indicar de dónde viene todo aquí está uno de los ácidos carboxílicos y luego aquí estará el ácido carboxílicos que acabará en el lado derecho así que haré esta er prima por aquí así que continuemos e identifiquemos los carbonos mostremos que el carbono de aquí está unido a un grupo r ese es este carbono unido a un grupo r y luego aquí en la derecha este carbono es el que está unido a la r prima cierto este carbono es el que está unido a la r prima -sin diste tu enlace triple cierto rompiste tu triple enlace y crearás dos moléculas separadas de esto obtienes ácidos carboxílicos de esta reacción ahora veamos la ozono lisis de algunos terminales en lugar de que el triple enlace esté en el interior de la molécula ahora el triple enlace está en el final de la molécula eso hace a esto un hidrógeno justo aquí añadamos nuevamente o solo el primer paso y agua mi segundo paso y en el lado izquierdo el lado izquierdo nos dará el mismo producto que antes cierto continuamos identificando eso en azul este carbono y este grupo r vimos antes que eso nos dará un ácido carboxílicos así continuamos dibujando eso otra vez es lo mismo esta porción de la molécula nos da el mismo producto que antes obtenemos un ácido carboxílicos y nuevamente los carbonos este es el carbono en azul grupo r en azul esos son los mismos del lado izquierdo de tu reacción ahora en el lado derecho de mi reacción en el lado derecho de la reacción la porción del alquiló terminal de hecho obtendrás dióxido de carbono ahora solo tienes un carbono en qué pensar este es el único carbono que tienes aquí obtendrá co2 de esto continuamos dibujando co2 como tu producto así recuerda que es una molécula lineal y esta reacción fue usada hace décadas para la determinación de estructura cierto si estuviera presente un al 'chino' terminal y lo hiciera reaccionar con ozono entonces obtendrías algo de dióxido de carbono y podrías también analizar la molécula a través de los ácidos carboxílicos que obtuviste por ejemplo podrías ver cuántos carbonos están en tu grupo r y luego eso te daría una idea de la estructura y de todo ese tipo de cosas esto solía ser una reacción muy importante en química orgánica ahora con todo lo relacionado a la espectroscopia que tiene la química orgánica está reacción ya no se utiliza tanto veamos un ejemplo de una reacción de ozono lisis veamos esta de aquí tomaremos ese alquilo terminal le añadiremos ozono en el primer paso y luego le añadiremos agua en el segundo paso y veamos con cuántos carbonos estamos lidiando aquí algunas veces eso es lo que confunde a los estudiantes cierto hay un carbono dos carbonos 3 carbonos y en este lado está nuestro cuarto carbono y ese carbono en el extremo derecho está unido a un hidrógeno haciendo eso un al 'chino' terminal así que tengo 4 carbonos de los cuales preocuparme y cuando se somete a una decisión de alki no romperá la molécula de aquí romperá ese triple enlace y entonces obtendrás dos productos obtendrás un producto con tres carbono cierto aquí en la izquierda y luego un producto con un carbono en la derecha el producto con tres carbonos en la izquierda será un ácido carboxílicos lo único que debes hacer es dibujar un ácido carboxílicos de 3 carbonos continuamos haciendo eso aquí está nuestro ácidos carboxílicos 3 carbonos ese es sólo uno de nuestros productos y los talquinos terminales nos darán co2 el cual se encarga del otro carbono aquí en la derecha obtendremos o dos como el otro producto de esta reacción eso resume todas nuestras reacciones de alc y nos en el siguiente vídeo veremos algunos problemas de síntesis usando todo lo que hemos aprendido en el primer semestre de química orgánica especialmente incluyendo algunas de las reacciones de algunos