Esterificación de Fischer

ahora veamos qué pasaría si tenemos este ácido carboxílicos y lo hacemos reaccionar con este alcohol en una solución que tiene como catalizador al ácido sulfúrico bueno para empezar vamos a ver cómo se llaman estas dos cosas aquí este ácido carboxílicos tiene 1 2 3 4 5 6 7 carbonos entonces es un y en lugar de ponerla o ponemos la terminación de que es un ácido carboxílicos o sea le ponemos y decimos que es un ácido ácido por otro lado este es un alcohol que tiene 12 carbonos entonces es un tal y como es un alcohol como tiene este grupo o h entonces usa la terminación o el etanol y nos encontramos a estas dos moléculas en la presencia de ácido sulfúrico este de aquí es ácido sulfúrico y este ácido es uno de los ácidos más fuertes y bueno vamos a poner por aquí su estructura porque eso nos puede decir por qué es que este ácido es tan fuerte el ácido sulfúrico siempre tenemos que empezar con el azufre azufre que tiene 6 electrones de valencia y cuando lo encontramos en el ácido sulfúrico tiene dos enlaces dobles con oxígeno y un enlace de doble otro enlace doble y los otros dos electrones de valencia los use para enlazarse también con oxígeno pero estos oxígenos forman parte de un grupo o h h y listo ahí está el azufre con 1 2 3 4 5 6 electrones de valencia y bueno se puede ver en esta estructura que es un ácido super fuerte o sea para empezar tiene dos grupos funcionales o h y además está súper estabilizado por resonancia no creeis y este oxígeno se queda con el electrón de este hidrógeno se lo puede muy fácilmente dar al azufre y que el azufre suelte uno de estos electrones ok tiene mucha resonancia y es muy electro negativo pero bueno si quieres saber más acerca del ácido sulfúrico seguro puedes encontrar un vídeo en cama cavem y mientras tanto regresemos a esto siempre que tienes una reacción que está haciendo catalizada por algún ácido lo que esto te está diciendo es que la solución va a ser súper ácida es que la solución va a ser más ácida que tal vez tenemos aquí ácido tánico en una solución de etanol con ácido sulfúrico como catalizador y entonces esta solución se vuelve mucho más ácida de hecho muchos protones van a dar a moléculas de etanol pero bueno vamos a dibujar estos hidrógenos del ácido sulfúrico de esta forma y tenemos una molécula de etanol por aquí o sea tenemos el oxígeno un hidrógeno con sus dos pares de electrones y bueno el ácido sulfúrico es súper bueno quedándose con los electrones y expulsando los protones de estos dos hidrógenos y entonces al mismo tiempo que este oxígeno se queda con este electrón este otro oxígeno del etanol le da uno de sus electrones al protón del núcleo del hidrógeno y entonces lo que nos queda es un montón de estas moléculas de etanol con un protón más o sea tenemos por aquí lo rote un poco el oxígeno con sus dos pares de electrones y aquí tenía un hidrógeno pero le regaló uno de sus electrones a este hidrógeno por aquí entonces ahora hay un enlace entre estos dos y el oxígeno tiene una carga positiva por otro lado el ácido sulfúrico se deshizo de un protón y entonces tenemos aquí el azufre doble enlace con el oxígeno doble enlace con el oxígeno 1 o h y luego un oxígeno con una carga negativa donde este electrón extra puede saltar al azufre haciendo un doble enlace con este oxígeno y bueno de hecho esta molécula se encuentra en resonancia entonces todos estos electrones están soltando por todos lados de una forma muy estable y bueno hicimos todo esto para que vieras un poco mejor al ácido sulfúrico viera su estructura y cómo funciona y por qué es tan ácido lo que hay que recordar es que si tenemos como catalizador a un ácido entonces lo que va a suceder en nuestra solución es que vamos a tener un montón de protones flotando por ahí y eso va a hacer que la protón acción o sea la adición de un protón a una molécula suceda muchísimo y muy rápido porque hay entonces todas estas moléculas están sujetas a ser protón hadas en cualquier instante si en lugar de estar en una solución de etanol estuviéramos en una solución de agua entonces nos encontraríamos con muchísimos iones hidronew entonces como tenemos a un catalizador de ácido sulfúrico en cualquier momento de la reacción no sería nada loco que yo de repente agregar a un protón por ahí o que nos encontremos con muchísimos de estos iones del etanol sería algo completamente razonable así es que ahora sí vamos con la reacción tenemos nuestro ácido están hoy ccoo por aquí 1 2 3 4 5 6 7 con el doble enlace con el oxígeno y el grupo h y este oxígeno tiene sus dos pares de electrones libres y bueno como nos encontramos en una solución con ácido sulfúrico como catalizador entonces tenemos muchos protones flotando por allí tenemos un protón por aquí o sea el núcleo de un hidrógeno que pudo haber venido del ácido sulfúrico o de uno de estos iones del etanol ok pero el chiste es que tenemos aquí en nuestro protón tal vez este protón cuando nos lo encontramos era parte de algunas de estas dos moléculas y tenía su electrón pero el electrón se queda en estas moléculas y nos quedamos únicamente con este protón entonces tenemos nuestro ácido tánico con un protón y lo que sucede naturalmente es que el oxígeno le regale un electrón a este protón y entonces pues tenemos aquí nuestro ácido tánico con el grupo h y el oxígeno con doble enlace y este oxígeno tenía sus dos pares de electrones pero le acaba de regalar un electrón a este protón y por lo tanto este protón ya no tiene carga positiva pero ahora este oxígeno como regalo uno de sus electrones ahora tiene una carga positiva y necesitamos más espacio a ver estamos en una solución de etanol entonces seguro nos encontramos un etanol por ahí con este oxígeno con sus dos pares de electrones y bueno como este oxígeno tiene una carga negativa y el oxígeno es muy electro negativo entonces seguramente está abrazando bastante estos dos electrones del carbono haciendo que este carbono tenga bastante carga parcial positiva y que esto sea un grupo saliente entonces esta molécula de etanol que es electro fila puede atacar a este carbono que tiene una carga parcial positiva dándole uno de sus electrones y entonces uno de estos dos electrones va a dar al oxígeno y entonces una vez más el oxígeno tiene una carga neutra nada más que ahora tiene un enlace simple y hay un enlace entre este carbono y este oxígeno ya ahora vamos a ver como sobre nuestras moléculas después de esto tenemos 2 3 4 5 6 7 carbonos este es el carbono del grupo car box y lo pero ahora ya no tenemos un grupo car box y lo que tenemos aquí un enlace simple en lugar de un enlace doble a este oxígeno que sigue teniendo este par de electrones tiene un enlace con un hidrógeno pero ahora se quedó con los dos electrones de este enlace doble entonces tiene un segundo par de electrones libres por otro lado aquí tenemos todavía este enlace con el grupo h este grupo h y esta molécula de etanol en red y ahora ya no es una molécula de etanol se agregó a esta molécula con este par de electrones se formó un enlace entre el oxígeno y el carbono del grupo car box y lo entonces este oxígeno ahora no tiene dos pares de electrones libres únicamente tiene un par de electrones libres sigue teniendo el enlace con un hidrógeno y con esta cadena de dos carbonos ahora como acaba de perder un electrón dándoselo a este carbono entonces este oxígeno tiene una carga positiva y bueno otra cosa importante es que todos estos estados en realidad están en equilibrio podríamos pasar igual de fácilmente de este estado a este estado como de este estado a este estado entonces realmente debería dibujar estas flechas de esta forma indicando que todos estos estados están en equilibrio y entonces pues bueno seguimos en una solución llena de protones en cualquier segundo nos pueden agregar un protón a cualquiera de estos hidrógenos o también en cualquier segundo nos pueden quitar uno de estos protones ok puede ser que llegue un millón del ácido sulfúrico y se robe este protón o también puede ser que otra molécula de etanol llegue y se robe este propón y bueno de hecho hasta podría hacer que este protón terminará en este oxígeno pero bueno mejor vamos a dibujar por aquí otro etanol con sus dos pares de electrones y llega a este etanol y se roba el protón de este hidrógeno y entonces el electrón del hidrógeno va a dar al oxígeno y entonces el oxígeno vuelve a ser un oxígeno con carga neutra pero bueno dibujemos otra vez esto que es una molécula derivada del ácido tánico tenemos por aquí 2 3 4 5 6 7 con un oxígeno que está enlazado con un hidrógeno y luego otro oxígeno que está enlazado con otro hidrógeno y finalmente este otro oxígeno que ya no tiene esta molécula de hidrógeno este protón ya se fue con este otro etanol a flotar en la solución pero pero este oxígeno tiene otros dos carbonos y tiene sus dos pares de electrones ahora en el siguiente paso cualquiera de estos oxígenos podría obtener un protón más o sea ese es justo el punto de tener como catalizador ácido sulfúrico que hay un montón de protones flotando por ahí digamos que es este tenemos aquí sus dos pares de electrones este oxígeno se va a terminar quedando con algún protón que puede provenir ya sea del ácido sulfúrico o de lyon del etanol que tenía un hidrógeno más o de cualquiera de estas otras moléculas de en medio como tenemos como catalizador al ácido sulfúrico hay un montón de protones que se pueden encontrar con este oxígeno entonces tenemos por aquí un protón y este oxígeno le va a regalar uno de sus electrones y se va a formar un enlace entre estos dos y entonces lo que tenemos es dos tres cuatro cinco seis siete y luego un oxígeno que tiene un hidrógeno y este carbono que era el carbono del grupo car box y lo está enlazado también con este otro oxígeno de aquí oxígeno con sus dos pares de electrones y sus otros dos carbonos otro oxígeno pero este oxígeno ahora tiene dos hidrógenos porque este oxígeno le acaba de regalar uno de sus electrones haciendo un enlace con el núcleo del hidrógeno que es simplemente un protón y entonces tiene una carga positiva y bueno nada más le queda un par de electrones libres mientras que este oxígeno le quedan dos pares de electrones libres ahora un solo detalle es que esto de aquí es un muy buen grupo saliente ok porque el oxígeno es bastante electro negativo y con una carga positiva está abrazando lo más que puede a todos sus electrones entonces es un bastante buen grupo saliente pero bueno seguimos en esta solución llena de protones y tenemos más moléculas de etanol flotando por allí y una molécula de etanol podría llegar y darle uno de sus electrones al núcleo de este hidrógeno y entonces este electrón que antes era del hidrógeno va a dar a este carbono de aquí y bueno este grupo ya es un muy buen grupo saliente y si este carbono recibe un electrón más entonces este grupo se desliga de la molécula que damos con este electrón de aquí y se convierte en una simple molécula de agua a ver vamos a ver ahora tenemos 2 3 4 5 6 7 carbonos este carbono está enlazado con un oxígeno pero ahora el electrón de este hidrógeno fue a dar al carbono formando el doble enlace entre sus dos átomos por aquí este oxígeno con sus dos hidrógenos se quedaron con este electrón perdiendo su carga positiva saliéndose de esta molécula y convirtiéndose en una simple molécula de agua y luego este carbono está enlazado con este oxígeno quien a su vez está enlazado con estos dos carbonos y listo esta reacción que acabamos de hacer se llama esterificación de fisher i d ishares esta edificación de fisher y sólo un dato curioso fisher ganó el premio nobel en 1902 por todo su trabajo en química orgánica y se llama así porque esta molécula de aquí es un máster ok empezamos con ácido tánico en una solución de etanol con ácido sulfúrico como un catalizador y la reacción en realidad empieza por aquí esto lo podríamos borrar pero bueno sucede toda esta reacción y terminemos con esta molécula que es un máster ok este es un esther esther y en esta misma serie de vídeos vamos a ver mas ésteres pero bueno los ésteres se parecen mucho a lo que hemos estado viendo tenemos una cadena de carbonos y un grupo carbon hilo pero en lugar de tener un hidrógeno como los aldehídos o tener un grupo o h como los ácidos carboxílicos tenemos primero un oxígeno y después en lugar del hidrógeno tenemos otra cadena de carbonos ahora para nombrar a los ésteres te fijas en esta cadena de carbono que en este caso son 7 carbonos sin ningún enlace doble ni ningún otro grupo funcional entonces es un ept ano y luego para denotar que tenemos aquí un esther le ponemos la terminación acto grave si es un esther entonces tiene la terminación acto y luego la cadena que está enlazada con este oxígeno de aquí la llamamos como si fuera un grupo alquiló en este caso como tenemos dos carbonos esto sería un estilo y entonces ponemos aquí de estilo estilo y listo este este se llama el novato de estilo la terminación a todos nos dice que se trata de un tester o sea que aquí tenemos un grupo carbón hilo y aquí un oxígeno esta parte nos dice cuál es la cadena de carbonos que está enlazada con el carbono del grupo carbón hilo y esta otra parte de aquí nos dice cuál es la cadena que está enlazada con este oxígeno bueno ojalá que hayas encontrado muy útil este vídeo lo que quería hacer era introducirte a los ésteres y ver un mecanismo de reacción muy conocido para obtener un esther a partir de un ácido carboxílicos